中小企業のオーナー社長の中には、会社のお財布と自分のお財布を一緒のものとして使う人も少なくない。そのため、会社の資金繰りをポケットマネーで穴埋めということもよくある。「帳簿の上で貸し借りとして処理しておけば大丈夫」と思っていたら、税務調査で否認され、泣く泣く納税ということも。社長と会社のお金のやり取りは、税務署も厳しく監視しており、十分な注意が必要なのだ。

税務署は、オーナー会社のおカネの動きにことのほか敏感だ。特に社長と会社のおカネの貸し借りは必ず確認する。
社長が会社からお金を借りる際、何より利息をきちんと支払うことが必須。無利息で貸し付ける、または契約上利息を払うことになっているが実際には全く払っていないような場合、本来会社が受け取るはずの利息額は社長への給与とみなされ、課税対象になる。
これは、世間一般より低い利率で貸付けた場合も同じだ。通常の利率で計算した利息と実際に会社が受け取った利息との差額が、社長への給与になる。そうならないためには、何はともあれ「利息付で返済していく」ことが肝要だ。
逆に社長から会社への貸し付けは、会社から相当の利息を社長が受け取っていないなら所得課税されることはない。また、会社側も、支払利息相当額の免除を受けたことによる利益を認定されても支払利息と相殺されて損益に影響はない。
やっていることは同じなのに会社と個人で取り扱いが逆。会社が銀行借入する際に、社長が個人保証したり、担保提供するケースがあるが、この保証に対して会社から保証料を受け取る場合も注意が必要。保証料が適正額なら、会社は雑所得で処理するが、適正額を超えたら、その超過部分は社長へ対する「給与」となり、臨時給与となれば会社側は損金算入できなくなる。
「適正な保証料」の目安だが、信用保証機関などが保証した場合の保証料となるので、これより高すぎる保証料を支払うと税務署からチェックされる。
会社と社長とやり取りがお金ではなく不動産となると、また違った問題も発生する。たとえば、社長個人が所有していて余っている土地を会社に無償で貸付けるケース。社長が会社に土地を貸す場合、社長は会社から借地権分の権利金を受け取るケースが多い。この社長が受け取る権利金は、譲渡所得して課税される一方、権利金を支払った会社は、権利金相当額を資産計上する。しかしながら、権利金の受け渡しがない場合は、借地権を会社に贈与したことになるため、会社は本来支払うべきだった権利金に相当する額だけ利益を計上することになる。この利益に課税されることを避けるためには、会社が将来無償で土地を返還する旨を定めた、「無償返還の届出書」を税務署に提出するという方法がある。これは、社長と会社の連名で、社長の住所地の所轄税務署に提出するもの。
また、権利金の授受がなくても、社長が会社から「相当の地代」を受領するという方法もある。社長は会社に権利金相当額を贈与したことにはならず、会社側も権利金相当額の利益を計上する必要がない。